Nadat regisseur Chris Waitt voor de zoveelste keer gedumpt wordt door zijn vriendin, besluit hij een documentaire te maken over waarom het altijd misgaat in zijn relaties. Met een camera en microfoon onderneemt hij een pijnlijke expeditie langs al zijn ex-vriendinnen met de genante vraag: Waarom heb je me gedumpt? Wat is er mis met mij? Na een bezoek bij de dokter, de psychiater en enkele deuren in het gezicht, krijgt hij toch enkele ex-en aan het praten. Maar al snel blijkt dat de tijd toch niet alle wonden heelt. Is Chris wel klaar voor de waarheid en niets dan de waarheid? In dit hilarisch en ontroerende debuut van professionele loser Chris Waitt zien we een man die werkelijk alles doorstaat om meer te weten te komen over zichzelf en de vrouwen die hem ontglipten…